| 3. Spieltag | 25.08.2019 | Celtic FC | - | Heart of Midlothian | 3:1 |  |
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| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Heart of Midlothian | - | Hamilton Academical | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Heart of Midlothian | - | Motherwell FC | 2:3 | ||||
| 9. Spieltag | 20.10.2019 | Heart of Midlothian | - | Rangers FC | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 26.10.2019 | Livingston FC | - | Heart of Midlothian | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 01.12.2019 | Rangers FC | - | Heart of Midlothian | 5:0 | |
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| 17. Spieltag | 07.12.2019 | Motherwell FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 18.12.2019 | Heart of Midlothian | - | Celtic FC | 0:2 |
Schottland