| 21. Spieltag | 13.12.1958 | Manchester City | - | West Ham United | 3:1 | ||||
| 34. Spieltag | 21.03.1959 | West Ham United | - | Bolton Wanderers | 4:3 | ||||
| 35. Spieltag | 27.03.1959 | West Ham United | - | Newcastle United | 3:0 | ||||
| 36. Spieltag | 28.03.1959 | Arsenal FC | - | West Ham United | 1:2 | ||||
| 37. Spieltag | 30.03.1959 | Newcastle United | - | West Ham United | 3:1 | ||||
| 38. Spieltag | 04.04.1959 | West Ham United | - | Everton FC | 3:2 | ||||
| 39. Spieltag | 11.04.1959 | Leicester City | - | West Ham United | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 13.04.1959 | West Ham United | - | Luton Town | 0:0 | ||||
| 40. Spieltag | 18.04.1959 | West Ham United | - | Preston North End | 1:1 | ||||
| 41. Spieltag | 20.04.1959 | West Ham United | - | Manchester City | 5:1 | ||||
| 42. Spieltag | 25.04.1959 | Leeds United | - | West Ham United | 1:0 |
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