| 25. Spieltag | 13.02.1909 | Sunderland AFC | - | Chelsea FC | 1:2 | ||||
| 27. Spieltag | 27.02.1909 | Chelsea FC | - | Blackburn Rovers | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 13.03.1909 | Chelsea FC | - | Manchester United | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 20.03.1909 | Everton FC | - | Chelsea FC | 3:2 | ||||
| 26. Spieltag | 22.03.1909 | The Wednesday FC | - | Chelsea FC | 5:1 | ||||
| 21. Spieltag | 31.03.1909 | Bury FC | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 32. Spieltag | 03.04.1909 | Woolwich Arsenal | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 09.04.1909 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 3:0 | ||||
| 37. Spieltag | 17.04.1909 | Newcastle United | - | Chelsea FC | 1:3 | ||||
| 28. Spieltag | 20.04.1909 | Bradford City | - | Chelsea FC | 3:0 | ||||
| 38. Spieltag | 26.04.1909 | Chelsea FC | - | Bristol City | 3:1 | ||||
| 31. Spieltag | 29.04.1909 | Chelsea FC | - | Leicester Fosse | 1:0 |
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