| 1. Spieltag | 09.08.2008 | Scunthorpe United | - | Leeds United | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2008 | Scunthorpe United | - | Peterborough United | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2008 | Leyton Orient | - | Scunthorpe United | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 11.10.2008 | Scunthorpe United | - | Crewe Alexandra | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2008 | Cheltenham Town | - | Scunthorpe United | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 25.10.2008 | Scunthorpe United | - | Millwall FC | 3:2 | ||||
| 14. Spieltag | 28.10.2008 | Oldham Athletic | - | Scunthorpe United | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Scunthorpe United | - | Swindon Town | 3:3 |
England