| 1. Spieltag | 11.03.2018 | Chicago Fire | - | Sporting Kansas City | 3:4 | ||||
| 3. Spieltag | 13.05.2018 | Columbus Crew | - | Chicago Fire | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 27.05.2018 | Orlando City | - | Chicago Fire | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 31.05.2018 | Philadelphia Union | - | Chicago Fire | 3:1 |  |
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| 4. Spieltag | 03.06.2018 | Chicago Fire | - | San Jose Earthquakes | 2:1 | |
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| 4. Spieltag | 10.06.2018 | Chicago Fire | - | New England Revolution | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 14.06.2018 | Colorado Rapids | - | Chicago Fire | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 24.06.2018 | Seattle Sounders | - | Chicago Fire | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 01.07.2018 | Chicago Fire | - | New York City FC | 3:2 | ||||
| 5. Spieltag | 08.07.2018 | Vancouver Whitecaps | - | Chicago Fire | 3:2 | ||||
| 5. Spieltag | 12.07.2018 | Chicago Fire | - | Philadelphia Union | 3:4 | |
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| 5. Spieltag | 22.07.2018 | Chicago Fire | - | Toronto FC | 1:2 | |
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| 6. Spieltag | 05.08.2018 | Real Salt Lake | - | Chicago Fire | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 12.08.2018 | Chicago Fire | - | New York RB | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 19.08.2018 | Impact de Montréal | - | Chicago Fire | 2:1 | |
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| 7. Spieltag | 29.09.2018 | Chicago Fire | - | Los Angeles FC | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 07.10.2018 | D.C. United | - | Chicago Fire | 2:1 |
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