| 19. Spieltag | 30.01.2000 | AC Perugia | - | AC Milan | 0:3 | ||||
| 20. Spieltag | 06.02.2000 | AC Milan | - | AS Bari | 4:1 | ||||
| 22. Spieltag | 20.02.2000 | AC Milan | - | Lazio Roma | 2:1 |  |
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| 23. Spieltag | 27.02.2000 | Cagliari Calcio | - | AC Milan | 0:0 | |
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| 24. Spieltag | 05.03.2000 | AC Milan | - | Inter | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 12.03.2000 | AC Milan | - | Hellas Verona | 3:3 |  |
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| 27. Spieltag | 24.03.2000 | AC Milan | - | Juventus | 2:0 | |
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| 28. Spieltag | 02.04.2000 | Parma AC | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 09.04.2000 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 16.04.2000 | Torino FC | - | AC Milan | 2:2 | ||||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | Reggina Calcio | - | AC Milan | 1:2 | |
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| 33. Spieltag | 07.05.2000 | AS Roma | - | AC Milan | 1:1 | |
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| 34. Spieltag | 14.05.2000 | AC Milan | - | Udinese Calcio | 4:0 |
Argentinien
Italien