| 1. Spieltag | 08.08.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Rosario Central | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.1999 | Colón de Santa Fe | - | Gimnasia de Jujuy | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 22.08.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Estudiantes | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.1999 | Belgrano de Córdoba | - | Gimnasia de Jujuy | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 04.09.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Independiente | 1:4 | ||||
| 6. Spieltag | 12.09.1999 | Lanús | - | Gimnasia de Jujuy | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 20.09.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Argentinos Juniors | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 26.09.1999 | Vélez Sarsfield | - | Gimnasia de Jujuy | 3:0 | ||||
| 16. Spieltag | 28.11.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Chacarita Juniors | 4:3 | ||||
| 17. Spieltag | 04.12.1999 | Ferro Carril Oeste | - | Gimnasia de Jujuy | 2:2 | ||||
| 18. Spieltag | 12.12.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | San Lorenzo | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 20.12.1999 | Instituto de Córdoba | - | Gimnasia de Jujuy | 3:1 |
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