| 1. Spieltag | 11.08.2023 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 06.11.2023 | TOP Oss | - | SC Cambuur | 1:8 | ||||
| 14. Spieltag | 10.11.2023 | TOP Oss | - | MVV | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 24.11.2023 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 27.11.2023 | FC Eindhoven | - | TOP Oss | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 01.12.2023 | TOP Oss | - | De Graafschap | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 08.12.2023 | NAC Breda | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 15.12.2023 | TOP Oss | - | VVV-Venlo | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 12.01.2024 | TOP Oss | - | Willem II | 0:5 | ||||
| 22. Spieltag | 19.01.2024 | TOP Oss | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 29.01.2024 | SC Cambuur | - | TOP Oss | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 02.02.2024 | TOP Oss | - | ADO Den Haag | 1:3 | ||||
| 25. Spieltag | 11.02.2024 | FC Groningen | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 26. Spieltag | 16.02.2024 | TOP Oss | - | Jong Ajax | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 26.02.2024 | FC Utrecht (J) | - | TOP Oss | 0:3 | ||||
| 35. Spieltag | 19.04.2024 | FC Dordrecht | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 36. Spieltag | 26.04.2024 | TOP Oss | - | AZ Alkmaar (J) | 1:1 | ||||
| 37. Spieltag | 03.05.2024 | Jong PSV | - | TOP Oss | 4:1 | ||||
| 38. Spieltag | 10.05.2024 | TOP Oss | - | NAC Breda | 1:1 |
Niederlande