| 19. Spieltag | 06.12.2008 | Leicester City | - | Southend United | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 13.12.2008 | Southend United | - | Huddersfield Town | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 19.12.2008 | Hartlepool United | - | Southend United | 3:0 | ||||
| 22. Spieltag | 26.12.2008 | Southend United | - | Northampton Town | 1:0 |  |
|||
| 23. Spieltag | 28.12.2008 | Milton Keynes Dons | - | Southend United | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 17.01.2009 | Stockport County | - | Southend United | 3:1 |
England
St. Lucia