| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Derby County | - | Middlesbrough FC | 1:3 |  |
|||
| 4. Spieltag | 21.08.1999 | Coventry City | - | Derby County | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 25.08.1999 | Sheffield Wednesday | - | Derby County | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 28.08.1999 | Derby County | - | Everton FC | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Wimbledon FC | - | Derby County | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 18.09.1999 | Derby County | - | Sunderland AFC | 0:5 | ||||
| 19. Spieltag | 26.12.1999 | Derby County | - | Aston Villa | 0:2 | ||||
| 20. Spieltag | 28.12.1999 | West Ham United | - | Derby County | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 15.01.2000 | Middlesbrough FC | - | Derby County | 1:4 | ||||
| 23. Spieltag | 22.01.2000 | Derby County | - | Coventry City | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 04.03.2000 | Derby County | - | Wimbledon FC | 4:0 | ||||
| 37. Spieltag | 06.05.2000 | Derby County | - | Newcastle United | 0:0 | ||||
| 38. Spieltag | 14.05.2000 | Chelsea FC | - | Derby County | 4:0 |
Norwegen