| 2. Spieltag | 16.08.2003 | Mansfield Town | - | Leyton Orient | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2003 | Leyton Orient | - | Yeovil Town | 2:0 |  |
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| 4. Spieltag | 25.08.2003 | Darlington FC | - | Leyton Orient | 2:1 | |
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| 5. Spieltag | 30.08.2003 | Leyton Orient | - | Cheltenham Town | 1:4 | |
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| 6. Spieltag | 06.09.2003 | Torquay United | - | Leyton Orient | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 13.09.2003 | Lincoln City | - | Leyton Orient | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 16.09.2003 | Leyton Orient | - | Hull City | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 11.10.2003 | Leyton Orient | - | Swansea City | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 18.10.2003 | Southend United | - | Leyton Orient | 1:2 |  |
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| 15. Spieltag | 21.10.2003 | Bristol Rovers | - | Leyton Orient | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 22.11.2003 | Leyton Orient | - | York City | 2:2 | |
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| 20. Spieltag | 29.11.2003 | Cambridge United | - | Leyton Orient | 1:4 | |
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| 21. Spieltag | 13.12.2003 | Kidderminster Harriers | - | Leyton Orient | 2:1 | |
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| 22. Spieltag | 20.12.2003 | Leyton Orient | - | Bury FC | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 26.12.2003 | Oxford United | - | Leyton Orient | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 03.01.2004 | Leyton Orient | - | Darlington FC | 1:0 | |
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| 26. Spieltag | 10.01.2004 | Doncaster Rovers | - | Leyton Orient | 5:0 | |
England