| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Leyton Orient | - | Cheltenham Town | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Macclesfield Town | - | Leyton Orient | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Leyton Orient | - | Stevenage FC | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 20.08.2019 | Mansfield Town | - | Leyton Orient | 2:3 |  |
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| 5. Spieltag | 24.08.2019 | Leyton Orient | - | Crawley Town | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Salford City | - | Leyton Orient | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 07.09.2019 | Leyton Orient | - | Swindon Town | 1:3 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.2019 | Exeter City | - | Leyton Orient | 2:2 |  |
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| 9. Spieltag | 17.09.2019 | Leyton Orient | - | Crewe Alexandra | 1:2 | |
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| 10. Spieltag | 21.09.2019 | Colchester United | - | Leyton Orient | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 28.09.2019 | Leyton Orient | - | Port Vale FC | 3:3 | |
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| 14. Spieltag | 19.10.2019 | Grimsby Town | - | Leyton Orient | 0:4 | ||||
| 15. Spieltag | 22.10.2019 | Plymouth Argyle | - | Leyton Orient | 4:0 | ||||
| 16. Spieltag | 26.10.2019 | Leyton Orient | - | Carlisle United | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 16.11.2019 | Leyton Orient | - | Scunthorpe United | 0:2 | ||||
| 25. Spieltag | 01.01.2020 | Walsall FC | - | Leyton Orient | 1:0 |
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