| 30. Spieltag | 25.03.1989 | Wimbledon FC | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 27.03.1989 | Middlesbrough FC | - | Everton FC | 3:3 | ||||
| 32. Spieltag | 01.04.1989 | Charlton Athletic | - | Middlesbrough FC | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 08.04.1989 | Middlesbrough FC | - | Southampton FC | 3:3 | ||||
| 24. Spieltag | 11.04.1989 | West Ham United | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| 34. Spieltag | 15.04.1989 | Queens Park Rangers | - | Middlesbrough FC | 0:0 | ||||
| 35. Spieltag | 22.04.1989 | Middlesbrough FC | - | Nottingham Forest | 3:4 | ||||
| 36. Spieltag | 29.04.1989 | Aston Villa | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 37. Spieltag | 06.05.1989 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 0:1 | ||||
| 38. Spieltag | 13.05.1989 | Sheffield Wednesday | - | Middlesbrough FC | 1:0 |
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