| 2. Spieltag | 19.09.2020 | Middlesbrough FC | - | AFC Bournemouth | 1:1 |  |
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| 6. Spieltag | 20.10.2020 | Bristol City | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 27.10.2020 | Middlesbrough FC | - | Coventry City | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 29.12.2020 | Sheffield Wednesday | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| 23. Spieltag | 02.01.2021 | Wycombe Wanderers | - | Middlesbrough FC | 1:3 | |
England