| 1. Spieltag | 09.08.2003 | Leyton Orient | - | Doncaster Rovers | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2003 | Mansfield Town | - | Leyton Orient | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2003 | Leyton Orient | - | Yeovil Town | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 25.08.2003 | Darlington FC | - | Leyton Orient | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 06.09.2003 | Torquay United | - | Leyton Orient | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 13.09.2003 | Lincoln City | - | Leyton Orient | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 16.09.2003 | Leyton Orient | - | Hull City | 1:1 |  |
|||
| 9. Spieltag | 20.09.2003 | Leyton Orient | - | Scunthorpe United | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 27.09.2003 | Huddersfield Town | - | Leyton Orient | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 30.09.2003 | Carlisle United | - | Leyton Orient | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 04.10.2003 | Leyton Orient | - | Macclesfield Town | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 11.10.2003 | Leyton Orient | - | Swansea City | 1:2 | |
|||
| 15. Spieltag | 21.10.2003 | Bristol Rovers | - | Leyton Orient | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 25.10.2003 | Leyton Orient | - | Northampton Town | 1:1 |
Wales