| 1. Runde | 18.09.2008 | Beşiktaş | - | Metalist Kharkiv | 1:0 |  |
|||
| 1. Runde | 02.10.2008 | Metalist Kharkiv | - | Beşiktaş | 4:1 |  |
|
||
| Gruppe B | 06.11.2008 | Metalist Kharkiv | - | Hertha BSC | 0:0 | ||||
| Gruppe B | 27.11.2008 | Galatasaray | - | Metalist Kharkiv | 0:1 | |
|||
| Gruppe B | 18.12.2008 | SL Benfica | - | Metalist Kharkiv | 0:1 | ||||
| 3. Runde | 18.02.2009 | Sampdoria | - | Metalist Kharkiv | 0:1 | ||||
| 3. Runde | 26.02.2009 | Metalist Kharkiv | - | Sampdoria | 2:0 | ||||
| Achtelfinale | 12.03.2009 | Dinamo Kiev | - | Metalist Kharkiv | 1:0 | ||||
| Achtelfinale | 19.03.2009 | Metalist Kharkiv | - | Dinamo Kiev | 3:2 |
Serbien