| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Colchester United | - | Huddersfield Town | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2008 | Swindon Town | - | Colchester United | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2008 | Colchester United | - | Oldham Athletic | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2008 | Crewe Alexandra | - | Colchester United | 2:0 |  |
|||
| 8. Spieltag | 26.09.2008 | Tranmere Rovers | - | Colchester United | 3:4 | ||||
| 5. Spieltag | 30.09.2008 | Colchester United | - | Leicester City | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2008 | Colchester United | - | Bristol Rovers | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 11.10.2008 | Cheltenham Town | - | Colchester United | 4:3 | |
|||
| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Southend United | - | Colchester United | 3:3 | ||||
| 17. Spieltag | 22.11.2008 | Peterborough United | - | Colchester United | 2:1 | ||||
| 33. Spieltag | 21.02.2009 | Colchester United | - | Southend United | 0:1 | ||||
| 44. Spieltag | 18.04.2009 | Hereford United | - | Colchester United | 0:2 | ||||
| 45. Spieltag | 25.04.2009 | Colchester United | - | Peterborough United | 0:1 | ||||
| 46. Spieltag | 02.05.2009 | Yeovil Town | - | Colchester United | 0:2 |
England