| 1. Spieltag | 21.08.1999 | CD Santa Clara | - | Sporting CP | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 30.08.1999 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 04.10.1999 | Sporting CP | - | Boavista | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 17.10.1999 | FC Alverca | - | Sporting CP | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 23.10.1999 | Sporting CP | - | Sporting Braga | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 21.11.1999 | Os Belenenses | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 27.11.1999 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 04.12.1999 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 12.12.1999 | Sporting CP | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 18.12.1999 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
| 17. Spieltag | 16.01.2000 | Sporting CP | - | SC Salgueiros | 2:0 |
Argentinien