| 24. Spieltag | 19.08.2023 | Middlesbrough FC [U18] | - | Nottingham Forest [U18] | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.2023 | Middlesbrough FC [U18] | - | Everton FC [U18] | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 16.09.2023 | Middlesbrough FC [U18] | - | Manchester City [U18] | 0:6 | ||||
| 5. Spieltag | 23.09.2023 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:2 |  |
|||
| 6. Spieltag | 30.09.2023 | Leeds United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:4 |  |
|
||
| 14. Spieltag | 13.01.2024 | Derby County [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 4:1 | |
|||
| 15. Spieltag | 27.01.2024 | Middlesbrough FC [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 2:0 | |
|||
| 16. Spieltag | 10.02.2024 | Everton FC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 0:1 | |
England