| 5. Spieltag | 04.10.2008 | PSV Eindhoven | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.10.2008 | De Graafschap | - | AZ Alkmaar | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 25.10.2008 | Willem II | - | De Graafschap | 1:1 |  |
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| 8. Spieltag | 30.10.2008 | De Graafschap | - | FC Utrecht | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 02.11.2008 | FC Volendam | - | De Graafschap | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 07.11.2008 | De Graafschap | - | NAC Breda | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 16.11.2008 | FC Groningen | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
| 13. Spieltag | 29.11.2008 | De Graafschap | - | Roda JC Kerkrade | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 27.12.2008 | Heracles Almelo | - | De Graafschap | 0:0 | ||||
| 23. Spieltag | 14.02.2009 | ADO Den Haag | - | De Graafschap | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 03.05.2009 | NAC Breda | - | De Graafschap | 0:1 |  |
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| 34. Spieltag | 10.05.2009 | De Graafschap | - | FC Volendam | 2:2 |
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