| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Willem II | - | Vitesse | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 18.08.2019 | Fortuna Sittard | - | Willem II | 2:3 |  |
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| 4. Spieltag | 24.08.2019 | Willem II | - | FC Emmen | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 01.09.2019 | Willem II | - | Feyenoord | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 15.09.2019 | Heracles Almelo | - | Willem II | 4:1 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2019 | FC Utrecht | - | Willem II | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 19.10.2019 | FC Twente | - | Willem II | 0:1 | |
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| 11. Spieltag | 26.10.2019 | Willem II | - | RKC Waalwijk | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 03.11.2019 | FC Groningen | - | Willem II | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 10.11.2019 | Willem II | - | PSV Eindhoven | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 30.11.2019 | Willem II | - | Sparta Rotterdam | 4:0 | ||||
| 16. Spieltag | 06.12.2019 | AFC Ajax | - | Willem II | 0:2 | ||||
| 20. Spieltag | 26.01.2020 | Willem II | - | PEC Zwolle | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 02.02.2020 | Willem II | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 08.02.2020 | PSV Eindhoven | - | Willem II | 3:0 | ||||
| 23. Spieltag | 16.02.2020 | Willem II | - | FC Utrecht | 1:1 |  |
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| 24. Spieltag | 22.02.2020 | FC Emmen | - | Willem II | 4:2 | ||||
| 25. Spieltag | 28.02.2020 | Willem II | - | FC Groningen | 3:1 |
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