| 4. Spieltag | 09.09.1998 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 12.09.1998 | Leicester City | - | Arsenal FC | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 29.11.1998 | Arsenal FC | - | Middlesbrough FC | 1:1 |  |
|||
| 16. Spieltag | 05.12.1998 | Derby County | - | Arsenal FC | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 09.01.1999 | Arsenal FC | - | Liverpool FC | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 16.01.1999 | Nottingham Forest | - | Arsenal FC | 0:1 | |
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| 23. Spieltag | 31.01.1999 | Arsenal FC | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 17.02.1999 | Manchester United | - | Arsenal FC | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 20.02.1999 | Arsenal FC | - | Leicester City | 5:0 | ||||
| 27. Spieltag | 28.02.1999 | Newcastle United | - | Arsenal FC | 1:1 |
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