| 1. Spieltag | 09.08.2014 | Leyton Orient | - | Chesterfield FC | 1:2 |  |
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| 2. Spieltag | 16.08.2014 | Chesterfield FC | - | Rochdale AFC | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 19.08.2014 | Chesterfield FC | - | Milton Keynes Dons | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 23.08.2014 | Fleetwood Town | - | Chesterfield FC | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 13.09.2014 | Chesterfield FC | - | Scunthorpe United | 4:1 | ||||
| 8. Spieltag | 16.09.2014 | Preston North End | - | Chesterfield FC | 3:3 | ||||
| 9. Spieltag | 20.09.2014 | Doncaster Rovers | - | Chesterfield FC | 3:2 | ||||
| 12. Spieltag | 11.10.2014 | Bristol City | - | Chesterfield FC | 3:2 | ||||
| 20. Spieltag | 13.12.2014 | Chesterfield FC | - | Bradford City | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 20.12.2014 | Gillingham FC | - | Chesterfield FC | 2:3 | ||||
| 22. Spieltag | 26.12.2014 | Chesterfield FC | - | Peterborough United | 3:2 | ||||
| 23. Spieltag | 28.12.2014 | Coventry City | - | Chesterfield FC | 0:0 | |
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| 25. Spieltag | 10.01.2015 | Chesterfield FC | - | Port Vale FC | 3:0 |
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