| 1. Spieltag | 08.08.1999 | Adanaspor | - | Trabzonspor | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.1999 | Trabzonspor | - | Galatasaray | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.1999 | Göztepe | - | Trabzonspor | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 16.10.1999 | Trabzonspor | - | Fenerbahçe | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 24.10.1999 | Erzurumspor (1968-2015) | - | Trabzonspor | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 31.10.1999 | Trabzonspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 21.11.1999 | Beşiktaş | - | Trabzonspor | 1:1 |  |
|||
| 10. Spieltag | 28.11.1999 | Trabzonspor | - | Denizlispor | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 05.12.1999 | Vanspor AS | - | Trabzonspor | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 09.01.2000 | Trabzonspor | - | Gaziantepspor | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 06.02.2000 | Galatasaray | - | Trabzonspor | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 12.02.2000 | Trabzonspor | - | Antalyaspor | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 20.02.2000 | Bursaspor | - | Trabzonspor | 2:3 | ||||
| 22. Spieltag | 26.02.2000 | Trabzonspor | - | Göztepe | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 04.03.2000 | Fenerbahçe | - | Trabzonspor | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 10.03.2000 | Trabzonspor | - | Erzurumspor (1968-2015) | 2:0 | ||||
| 29. Spieltag | 15.04.2000 | Kocaelispor | - | Trabzonspor | 1:0 | ||||
| 32. Spieltag | 06.05.2000 | Gaziantepspor | - | Trabzonspor | 3:0 |
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