| 16. Spieltag | 23.11.2024 | Oxford United | - | Middlesbrough FC | 2:6 | ||||
| 17. Spieltag | 27.11.2024 | Middlesbrough FC | - | Blackburn Rovers | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 30.11.2024 | Middlesbrough FC | - | Hull City | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 14.12.2024 | Middlesbrough FC | - | Millwall FC | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 21.12.2024 | Plymouth Argyle | - | Middlesbrough FC | 3:3 | ||||
| 23. Spieltag | 26.12.2024 | Middlesbrough FC | - | Sheffield Wednesday | 3:3 |
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