| 2. Spieltag | 20.08.1999 | SpVgg Greuther Fürth | - | 1. FC Köln | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 27.08.1999 | 1. FC Köln | - | Stuttgarter Kickers | 4:1 | ||||
| 17. Spieltag | 18.12.1999 | 1. FC Köln | - | Energie Cottbus | 4:1 | ||||
| 18. Spieltag | 13.02.2000 | Rot-Weiß Oberhausen | - | 1. FC Köln | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 27.02.2000 | Stuttgarter Kickers | - | 1. FC Köln | 1:2 | ||||
| 27. Spieltag | 16.04.2000 | 1. FC Köln | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 20.04.2000 | 1. FC Nürnberg | - | 1. FC Köln | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 14.05.2000 | 1. FC Köln | - | Karlsruher SC | 1:2 | ||||
| 32. Spieltag | 18.05.2000 | Alemannia Aachen | - | 1. FC Köln | 1:2 |
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