| 7. Spieltag | 28.09.2019 | Hamilton Academical | - | Livingston FC | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 19.10.2019 | Hamilton Academical | - | Hibernian FC | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 26.10.2019 | St. Johnstone FC | - | Hamilton Academical | 3:2 |  |
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| 11. Spieltag | 30.10.2019 | Hamilton Academical | - | Aberdeen FC | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 02.11.2019 | Hamilton Academical | - | Ross County FC | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 09.11.2019 | Kilmarnock FC | - | Hamilton Academical | 2:2 | |
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| 14. Spieltag | 24.11.2019 | Hamilton Academical | - | Rangers FC | 1:3 | ||||
| 17. Spieltag | 07.12.2019 | Hamilton Academical | - | St. Mirren FC | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 21.12.2019 | Hamilton Academical | - | Heart of Midlothian | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 26.12.2019 | Hamilton Academical | - | St. Johnstone FC | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 22.01.2020 | Hibernian FC | - | Hamilton Academical | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 02.02.2020 | Hamilton Academical | - | Celtic FC | 1:4 | ||||
| 27. Spieltag | 15.02.2020 | Heart of Midlothian | - | Hamilton Academical | 2:2 |
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