| 2. Spieltag | 18.08.2023 | Heracles Almelo | - | NEC Nijmegen | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 23.09.2023 | FC Volendam | - | Heracles Almelo | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 28.09.2023 | AZ Alkmaar | - | Heracles Almelo | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 01.10.2023 | Heracles Almelo | - | PEC Zwolle | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 07.10.2023 | Go Ahead Eagles | - | Heracles Almelo | 4:0 | ||||
| 9. Spieltag | 22.10.2023 | Heracles Almelo | - | FC Twente | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 28.10.2023 | sc Heerenveen | - | Heracles Almelo | 3:0 |  |
|||
| 12. Spieltag | 10.11.2023 | Fortuna Sittard | - | Heracles Almelo | 4:1 | ||||
| 13. Spieltag | 26.11.2023 | Almere City FC | - | Heracles Almelo | 0:5 | ||||
| 16. Spieltag | 17.12.2023 | Heracles Almelo | - | Feyenoord | 0:4 | ||||
| 17. Spieltag | 12.01.2024 | RKC Waalwijk | - | Heracles Almelo | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 27.01.2024 | Heracles Almelo | - | AFC Ajax | 2:4 | ||||
| 20. Spieltag | 03.02.2024 | NEC Nijmegen | - | Heracles Almelo | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 10.02.2024 | Heracles Almelo | - | Vitesse | 3:2 |
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