| 10. Spieltag | 23.10.1999 | FC Groningen | - | Telstar | 5:0 | ||||
| 13. Spieltag | 21.11.1999 | BV Emmen | - | FC Groningen | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 28.11.1999 | FC Groningen | - | Go Ahead Eagles | 6:1 |  |
|||
| 15. Spieltag | 04.12.1999 | FC Groningen | - | Dordrecht '90 | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 18.12.1999 | FC Groningen | - | HFC Haarlem | 4:2 | ||||
| 18. Spieltag | 24.01.2000 | FC Groningen | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 29.01.2000 | SBV Excelsior | - | FC Groningen | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 05.02.2000 | FC Groningen | - | RBC Roosendaal | 4:1 | ||||
| 23. Spieltag | 28.02.2000 | FC Groningen | - | BV Veendam | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 06.03.2000 | ADO Den Haag | - | FC Groningen | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 11.03.2000 | VVV | - | FC Groningen | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 10.04.2000 | Heracles Almelo | - | FC Groningen | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 15.04.2000 | FC Groningen | - | BV Emmen | 2:0 | ||||
| 31. Spieltag | 23.04.2000 | Go Ahead Eagles | - | FC Groningen | 2:3 | |
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| 32. Spieltag | 01.05.2000 | Dordrecht '90 | - | FC Groningen | 1:3 | ||||
| 33. Spieltag | 06.05.2000 | FC Groningen | - | FC Volendam | 3:0 | |
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| 34. Spieltag | 13.05.2000 | HFC Haarlem | - | FC Groningen | 2:4 | |
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