| 16. Spieltag | 19.12.1998 | FC Porto | - | Sporting CP | 3:2 | ||||
| 17. Spieltag | 03.01.1999 | Sporting CP | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 23.01.1999 | GD Chaves | - | Sporting CP | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 31.01.1999 | Sporting CP | - | Académica de Coimbra | 5:0 |  |
|||
| 21. Spieltag | 06.02.1999 | Campomaiorense | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 14.02.1999 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 19.02.1999 | Sporting CP | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 12.03.1999 | Sporting CP | - | SC Farense | 1:0 |  |
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| 27. Spieltag | 03.04.1999 | Sporting CP | - | Vitória Guimarães | 3:0 | |
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| 28. Spieltag | 17.04.1999 | FC Alverca | - | Sporting CP | 3:2 | ||||
| 32. Spieltag | 15.05.1999 | Sporting Braga | - | Sporting CP | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 22.05.1999 | Sporting CP | - | FC Porto | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 30.05.1999 | SL Benfica | - | Sporting CP | 3:3 |
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