| 1. Spieltag | 09.08.2008 | AFC Bournemouth | - | Gillingham FC | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Gillingham FC | - | Luton Town | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2008 | Darlington FC | - | Gillingham FC | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2008 | Gillingham FC | - | Accrington Stanley | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2008 | Shrewsbury Town | - | Gillingham FC | 7:0 | ||||
| 7. Spieltag | 20.09.2008 | Aldershot Town | - | Gillingham FC | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2008 | Gillingham FC | - | Port Vale FC | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2008 | Exeter City | - | Gillingham FC | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Macclesfield Town | - | Gillingham FC | 0:1 |
England