| 13. Spieltag | 19.10.1999 | West Bromwich Albion | - | Queens Park Rangers | 0:1 |  |
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| 14. Spieltag | 23.10.1999 | Charlton Athletic | - | West Bromwich Albion | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 26.10.1999 | Crystal Palace | - | West Bromwich Albion | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 31.10.1999 | West Bromwich Albion | - | Wolverhampton Wanderers | 1:1 |  |
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| 17. Spieltag | 06.11.1999 | Tranmere Rovers | - | West Bromwich Albion | 3:0 | ||||
| 18. Spieltag | 14.11.1999 | West Bromwich Albion | - | Portsmouth FC | 3:2 | ||||
| 21. Spieltag | 27.11.1999 | West Bromwich Albion | - | Sheffield United | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 04.12.1999 | Norwich City | - | West Bromwich Albion | 2:1 | ||||
| 23. Spieltag | 18.12.1999 | Ipswich Town | - | West Bromwich Albion | 3:1 | ||||
| 26. Spieltag | 03.01.2000 | West Bromwich Albion | - | Barnsley FC | 0:2 | ||||
| 35. Spieltag | 07.03.2000 | West Bromwich Albion | - | Tranmere Rovers | 2:0 | |
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| 36. Spieltag | 11.03.2000 | Stockport County | - | West Bromwich Albion | 0:1 | ||||
| 37. Spieltag | 18.03.2000 | West Bromwich Albion | - | Huddersfield Town | 0:1 |
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