| 2. Runde | 26.09.1990 | Walsall FC | - | Chelsea FC | 0:5 |  |
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| 2. Runde | 10.10.1990 | Chelsea FC | - | Walsall FC | 4:1 | ||||
| 3. Runde | 31.10.1990 | Chelsea FC | - | Portsmouth FC | 0:0 | ||||
| 3. Runde | 06.11.1990 | Portsmouth FC | - | Chelsea FC | 2:3 | ||||
| Achtelfinale | 28.11.1990 | Oxford United | - | Chelsea FC | 1:2 | ||||
| Viertelfinale | 16.01.1991 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
| Viertelfinale | 23.01.1991 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 0:3 | |
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| Halbfinale | 24.02.1991 | Chelsea FC | - | Sheffield Wednesday | 0:2 | ||||
| Halbfinale | 27.02.1991 | Sheffield Wednesday | - | Chelsea FC | 3:1 |
England