| 2. Spieltag | 23.08.2008 | Hertha BSC | - | Arminia Bielefeld | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 30.08.2008 | Arminia Bielefeld | - | Hamburger SV | 2:4 | ||||
| 4. Spieltag | 14.09.2008 | VfL Bochum | - | Arminia Bielefeld | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 20.09.2008 | Arminia Bielefeld | - | 1. FC Köln | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 03.10.2008 | Arminia Bielefeld | - | Karlsruher SC | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 18.10.2008 | VfL Wolfsburg | - | Arminia Bielefeld | 4:1 | ||||
| 9. Spieltag | 25.10.2008 | FC Schalke 04 | - | Arminia Bielefeld | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 15.02.2009 | Hamburger SV | - | Arminia Bielefeld | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 21.02.2009 | Arminia Bielefeld | - | VfL Bochum | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 27.02.2009 | 1. FC Köln | - | Arminia Bielefeld | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 08.03.2009 | Arminia Bielefeld | - | Eintracht Frankfurt | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 21.03.2009 | Arminia Bielefeld | - | VfL Wolfsburg | 0:3 | ||||
| 26. Spieltag | 03.04.2009 | Arminia Bielefeld | - | FC Schalke 04 | 0:2 |
Nordmazedonien