| 2. Spieltag | 16.08.1998 | Dundee United | - | Heart of Midlothian | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 22.08.1998 | Celtic FC | - | Dundee United | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.1998 | Motherwell FC | - | Dundee United | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 26.09.1998 | St. Johnstone FC | - | Dundee United | 1:3 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.1998 | Dundee United | - | Aberdeen FC | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 31.10.1998 | Rangers FC | - | Dundee United | 2:1 |  |
|||
| 13. Spieltag | 07.11.1998 | Dundee United | - | Motherwell FC | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 15.11.1998 | Dunfermline Athletic | - | Dundee United | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 22.11.1998 | Dundee United | - | Dundee FC | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 28.11.1998 | Aberdeen FC | - | Dundee United | 0:3 | ||||
| 17. Spieltag | 05.12.1998 | Dundee United | - | St. Johnstone FC | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 12.12.1998 | Dundee United | - | Celtic FC | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 20.12.1998 | Kilmarnock FC | - | Dundee United | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 26.12.1998 | Motherwell FC | - | Dundee United | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 30.12.1998 | Dundee United | - | Rangers FC | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 02.01.1999 | Dundee FC | - | Dundee United | 1:3 |
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