| 24. Spieltag | 27.12.1958 | Arsenal FC | - | Luton Town | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 03.01.1959 | Leicester City | - | Arsenal FC | 2:3 | ||||
| 33. Spieltag | 14.03.1959 | Arsenal FC | - | Blackburn Rovers | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 21.03.1959 | Newcastle United | - | Arsenal FC | 1:0 | ||||
| 36. Spieltag | 28.03.1959 | Arsenal FC | - | West Ham United | 1:2 | ||||
| 38. Spieltag | 04.04.1959 | Nottingham Forest | - | Arsenal FC | 1:1 | ||||
| 39. Spieltag | 11.04.1959 | Arsenal FC | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 35. Spieltag | 14.04.1959 | Birmingham City | - | Arsenal FC | 4:1 | ||||
| 40. Spieltag | 18.04.1959 | Blackpool FC | - | Arsenal FC | 1:2 | ||||
| 42. Spieltag | 25.04.1959 | Arsenal FC | - | Portsmouth FC | 5:2 |
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