| 1. Spieltag | 26.07.2019 | VfB Stuttgart | - | Hannover 96 | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 04.08.2019 | 1. FC Heidenheim 1846 | - | VfB Stuttgart | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 17.08.2019 | VfB Stuttgart | - | FC St. Pauli | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 23.08.2019 | Erzgebirge Aue | - | VfB Stuttgart | 0:0 |  |
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| 7. Spieltag | 21.09.2019 | VfB Stuttgart | - | SpVgg Greuther Fürth | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2019 | Arminia Bielefeld | - | VfB Stuttgart | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2019 | VfB Stuttgart | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 01.12.2019 | SV Sandhausen | - | VfB Stuttgart | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 09.12.2019 | VfB Stuttgart | - | 1. FC Nürnberg | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 16.12.2019 | SV Darmstadt 98 | - | VfB Stuttgart | 1:1 |  |
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| 19. Spieltag | 29.01.2020 | VfB Stuttgart | - | 1. FC Heidenheim 1846 | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 01.02.2020 | FC St. Pauli | - | VfB Stuttgart | 1:1 |
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