| 1. Spieltag | 09.08.2008 | Oldham Athletic | - | Millwall FC | 4:3 | ||||
| 5. Spieltag | 06.09.2008 | Tranmere Rovers | - | Oldham Athletic | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 20.09.2008 | Hartlepool United | - | Oldham Athletic | 3:3 |  |
|||
| 9. Spieltag | 03.10.2008 | Stockport County | - | Oldham Athletic | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 12.10.2008 | Oldham Athletic | - | Hereford United | 4:0 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2008 | Oldham Athletic | - | Leicester City | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 21.10.2008 | Bristol Rovers | - | Oldham Athletic | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 25.10.2008 | Swindon Town | - | Oldham Athletic | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 03.01.2009 | Huddersfield Town | - | Oldham Athletic | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 12.01.2009 | Oldham Athletic | - | Hartlepool United | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 17.01.2009 | Hereford United | - | Oldham Athletic | 5:0 | ||||
| 27. Spieltag | 24.01.2009 | Oldham Athletic | - | Stockport County | 3:1 |
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