| 1. Spieltag | 15.08.1999 | AFC Ajax | - | sc Heerenveen | 3:2 | ||||
| 2. Spieltag | 20.08.1999 | MVV | - | AFC Ajax | 2:6 |  |
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| 2. Spieltag | 27.08.1999 | SC Cambuur | - | AFC Ajax | 0:3 | |
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| 3. Spieltag | 10.09.1999 | AFC Ajax | - | Feyenoord | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 19.09.1999 | RKC Waalwijk | - | AFC Ajax | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 24.09.1999 | AFC Ajax | - | Vitesse | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 13.10.1999 | AFC Ajax | - | Fortuna Sittard | 4:1 | ||||
| 9. Spieltag | 17.10.1999 | NEC Nijmegen | - | AFC Ajax | 1:3 |  |
|||
| 11. Spieltag | 29.10.1999 | AFC Ajax | - | Roda JC Kerkrade | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 02.02.2000 | sc Heerenveen | - | AFC Ajax | 1:1 | |
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| 20. Spieltag | 06.02.2000 | AFC Ajax | - | SC Cambuur | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 10.02.2000 | PSV Eindhoven | - | AFC Ajax | 4:0 | ||||
| 22. Spieltag | 13.02.2000 | AFC Ajax | - | Willem II | 3:1 | |
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| 22. Spieltag | 20.02.2000 | AFC Ajax | - | De Graafschap | 2:1 | |
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| 24. Spieltag | 05.03.2000 | FC Twente | - | AFC Ajax | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 15.03.2000 | Fortuna Sittard | - | AFC Ajax | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 19.03.2000 | AFC Ajax | - | FC Twente | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 31.03.2000 | Roda JC Kerkrade | - | AFC Ajax | 3:0 | ||||
| 29. Spieltag | 09.04.2000 | AFC Ajax | - | Sparta Rotterdam | 3:2 |
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