| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Liverpool FC | - | Watford FC | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 21.08.1999 | Watford FC | - | Bradford City | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.1999 | Watford FC | - | Aston Villa | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 25.09.1999 | Arsenal FC | - | Watford FC | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 03.10.1999 | Watford FC | - | Leeds United | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 18.12.1999 | Watford FC | - | Everton FC | 1:3 | ||||
| 19. Spieltag | 26.12.1999 | Tottenham Hotspur | - | Watford FC | 4:0 | ||||
| 20. Spieltag | 28.12.1999 | Watford FC | - | Southampton FC | 3:2 | ||||
| 21. Spieltag | 03.01.2000 | Derby County | - | Watford FC | 2:0 | ||||
| 36. Spieltag | 29.04.2000 | Watford FC | - | Manchester United | 2:3 | ||||
| 35. Spieltag | 03.05.2000 | Leeds United | - | Watford FC | 3:1 |  |
|||
| 37. Spieltag | 06.05.2000 | Middlesbrough FC | - | Watford FC | 1:1 |
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