| 1. Spieltag | 31.08.2008 | AC Milan | - | Bologna FC | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 21.09.2008 | AC Milan | - | Lazio Roma | 4:1 | ||||
| 4. Spieltag | 24.09.2008 | Reggina Calcio | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 19.10.2008 | AC Milan | - | Sampdoria | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 26.10.2008 | Atalanta | - | AC Milan | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 29.10.2008 | AC Milan | - | AC Siena | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 09.11.2008 | US Lecce | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 23.11.2008 | Torino FC | - | AC Milan | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 30.11.2008 | US Palermo | - | AC Milan | 3:1 |  |
|||
| 15. Spieltag | 07.12.2008 | AC Milan | - | Calcio Catania | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 14.12.2008 | Juventus | - | AC Milan | 4:2 | |
|||
| 26. Spieltag | 01.03.2009 | Sampdoria | - | AC Milan | 2:1 |
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