| 1. Runde | 15.09.2005 | Middlesbrough FC | - | Skoda Xanthi | 2:0 | ||||
| 1. Runde | 29.09.2005 | Skoda Xanthi | - | Middlesbrough FC | 0:0 |  |
|||
| Gruppe D | 20.10.2005 | Grasshopper Club Zürich | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
| Gruppe D | 03.11.2005 | Middlesbrough FC | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 3:0 | ||||
| Gruppe D | 24.11.2005 | AZ Alkmaar | - | Middlesbrough FC | 0:0 | ||||
| Gruppe D | 15.12.2005 | Middlesbrough FC | - | PFC Litex Lovech | 2:0 | ||||
| 3. Runde | 23.02.2006 | Middlesbrough FC | - | VfB Stuttgart | 0:1 | ||||
| Achtelfinale | 09.03.2006 | Middlesbrough FC | - | AS Roma | 1:0 | ||||
| Achtelfinale | 15.03.2006 | AS Roma | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| Viertelfinale | 30.03.2006 | FC Basel 1893 | - | Middlesbrough FC | 2:0 | ||||
| Viertelfinale | 06.04.2006 | Middlesbrough FC | - | FC Basel 1893 | 4:1 | ||||
| Halbfinale | 20.04.2006 | FC Steaua Bucureşti | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| Halbfinale | 27.04.2006 | Middlesbrough FC | - | FC Steaua Bucureşti | 4:2 | ||||
| Finale | 10.05.2006 | Middlesbrough FC | - | Sevilla FC | 0:4 |
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