| 3. Spieltag | 22.08.2008 | Southend United | - | Brighton & Hove Albion | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2008 | Walsall FC | - | Southend United | 5:2 |  |
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| 5. Spieltag | 06.09.2008 | Carlisle United | - | Southend United | 2:1 |  |
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| 6. Spieltag | 13.09.2008 | Southend United | - | Hereford United | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 20.09.2008 | Crewe Alexandra | - | Southend United | 3:4 | ||||
| 8. Spieltag | 26.09.2008 | Southend United | - | Leyton Orient | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2008 | Yeovil Town | - | Southend United | 1:2 | |
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| 10. Spieltag | 11.10.2008 | Southend United | - | Stockport County | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2008 | Southend United | - | Swindon Town | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 21.10.2008 | Scunthorpe United | - | Southend United | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 25.10.2008 | Bristol Rovers | - | Southend United | 4:2 | ||||
| 14. Spieltag | 28.10.2008 | Southend United | - | Leeds United | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Southend United | - | Colchester United | 3:3 | ||||
| 16. Spieltag | 15.11.2008 | Tranmere Rovers | - | Southend United | 2:2 |
England