| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Ross County FC | - | Hamilton Academical | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Heart of Midlothian | - | Ross County FC | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Ross County FC | - | Livingston FC | 1:4 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Aberdeen FC | - | Ross County FC | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Ross County FC | - | St. Mirren FC | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 29.12.2019 | St. Johnstone FC | - | Ross County FC | 1:1 |  |
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| 22. Spieltag | 22.01.2020 | Ross County FC | - | Heart of Midlothian | 0:0 | |
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| 23. Spieltag | 25.01.2020 | Celtic FC | - | Ross County FC | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 29.01.2020 | Rangers FC | - | Ross County FC | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 01.02.2020 | Kilmarnock FC | - | Ross County FC | 3:1 | |
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| 25. Spieltag | 05.02.2020 | Ross County FC | - | Livingston FC | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 12.02.2020 | Hibernian FC | - | Ross County FC | 3:0 | |
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| 27. Spieltag | 15.02.2020 | Ross County FC | - | St. Johnstone FC | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 22.02.2020 | Aberdeen FC | - | Ross County FC | 1:2 | ||||
| 29. Spieltag | 04.03.2020 | Motherwell FC | - | Ross County FC | 4:1 | |
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| 30. Spieltag | 08.03.2020 | Ross County FC | - | Rangers FC | 0:1 |
Schottland