| 8. Spieltag | 28.09.1986 | Manchester United | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.1986 | Chelsea FC | - | Charlton Athletic | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 11.10.1986 | West Ham United | - | Chelsea FC | 5:3 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.1986 | Chelsea FC | - | Manchester City | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 20.12.1986 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 0:2 | ||||
| 23. Spieltag | 01.01.1987 | Chelsea FC | - | Queens Park Rangers | 3:1 |  |
|||
| 24. Spieltag | 03.01.1987 | Luton Town | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 14.02.1987 | Coventry City | - | Chelsea FC | 3:0 |
Schottland