| 18. Spieltag | 16.01.2009 | RSC Anderlecht | - | Cercle Brugge | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 24.01.2009 | Cercle Brugge | - | KV Kortrijk | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 31.01.2009 | RAEC Mons | - | Cercle Brugge | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 14.02.2009 | Germinal Beerschot | - | Cercle Brugge | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 21.02.2009 | Cercle Brugge | - | Sporting Lokeren | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 08.03.2009 | Cercle Brugge | - | Club Brugge KV | 1:3 | ||||
| 27. Spieltag | 21.03.2009 | Cercle Brugge | - | Excelsior Mouscron | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 04.04.2009 | SV Zulte Waregem | - | Cercle Brugge | 3:1 | ||||
| 29. Spieltag | 11.04.2009 | Cercle Brugge | - | AFC Tubize | 4:1 | ||||
| 30. Spieltag | 18.04.2009 | KV Mechelen | - | Cercle Brugge | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 26.04.2009 | Cercle Brugge | - | KRC Genk | 1:2 | ||||
| 32. Spieltag | 02.05.2009 | KAA Gent | - | Cercle Brugge | 2:1 | ||||
| 33. Spieltag | 09.05.2009 | Cercle Brugge | - | KVC Westerlo | 2:1 |
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