| 8. Spieltag | 14.09.2019 | Rotherham United | - | Bolton Wanderers | 6:1 | ||||
| 9. Spieltag | 17.09.2019 | Bolton Wanderers | - | Oxford United | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 21.09.2019 | Bolton Wanderers | - | Sunderland AFC | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 28.09.2019 | Portsmouth FC | - | Bolton Wanderers | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 07.10.2019 | Bolton Wanderers | - | Blackpool FC | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 16.11.2019 | Bolton Wanderers | - | Milton Keynes Dons | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 23.11.2019 | Accrington Stanley | - | Bolton Wanderers | 7:1 | ||||
| 21. Spieltag | 14.12.2019 | Peterborough United | - | Bolton Wanderers | 1:0 |  |
|||
| 22. Spieltag | 21.12.2019 | Bolton Wanderers | - | Southend United | 3:2 | ||||
| 23. Spieltag | 26.12.2019 | Sunderland AFC | - | Bolton Wanderers | 0:0 | |
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| 24. Spieltag | 29.12.2019 | Bolton Wanderers | - | Shrewsbury Town | 1:1 |
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