| 1. Spieltag | 24.08.2008 | FC Porto | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 29.11.2008 | Os Belenenses | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 06.12.2008 | CD Nacional | - | Os Belenenses | 4:2 |  |
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| 12. Spieltag | 21.12.2008 | Os Belenenses | - | CD Trofense | 3:2 | |
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| 13. Spieltag | 05.01.2009 | Sporting Braga | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 11.01.2009 | Rio Ave FC | - | Os Belenenses | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 23.01.2009 | Os Belenenses | - | SL Benfica | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 01.02.2009 | Os Belenenses | - | FC Porto | 1:3 | ||||
| 17. Spieltag | 09.02.2009 | Paços de Ferreira | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 14.02.2009 | Os Belenenses | - | Sporting CP | 1:2 | |
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| 19. Spieltag | 23.02.2009 | Leixões SC | - | Os Belenenses | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 01.03.2009 | Os Belenenses | - | Naval 1° de Maio | 1:2 | |
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| 22. Spieltag | 15.03.2009 | Os Belenenses | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
| 24. Spieltag | 11.04.2009 | Os Belenenses | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 19.04.2009 | CS Marítimo | - | Os Belenenses | 1:1 | |
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| 26. Spieltag | 26.04.2009 | Os Belenenses | - | CD Nacional | 1:2 | |
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| 28. Spieltag | 11.05.2009 | Os Belenenses | - | Sporting Braga | 0:5 |
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