| 1. Spieltag | 12.08.1999 | Sparta Rotterdam | - | Willem II | 0:2 | ||||
| 2. Spieltag | 21.08.1999 | Willem II | - | Fortuna Sittard | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 28.08.1999 | Willem II | - | FC Den Bosch | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 18.09.1999 | Willem II | - | AZ Alkmaar | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 03.10.1999 | Willem II | - | AFC Ajax | 3:6 | ||||
| 8. Spieltag | 12.10.1999 | SC Cambuur | - | Willem II | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 16.10.1999 | Willem II | - | RKC Waalwijk | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 23.10.1999 | Willem II | - | MVV | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 06.11.1999 | De Graafschap | - | Willem II | 0:2 | ||||
| 13. Spieltag | 20.11.1999 | Willem II | - | Roda JC Kerkrade | 2:2 | ||||
| 16. Spieltag | 05.12.1999 | Willem II | - | FC Utrecht | 4:3 | ||||
| 17. Spieltag | 15.12.1999 | Vitesse | - | Willem II | 3:1 |
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