| 1. Spieltag | 08.08.2008 | SBV Excelsior | - | Telstar | 0:1 |  |
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| 2. Spieltag | 15.08.2008 | Telstar | - | FC Den Bosch | 2:2 |  |
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| 3. Spieltag | 22.08.2008 | Telstar | - | TOP Oss | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2008 | HFC Haarlem | - | Telstar | 4:2 | ||||
| 5. Spieltag | 05.09.2008 | FC Zwolle | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 12.09.2008 | Telstar | - | RKC Waalwijk | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2008 | Telstar | - | RBC Roosendaal | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 27.09.2008 | Telstar | - | Helmond Sport | 2:3 | |
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| 20. Spieltag | 12.12.2008 | Telstar | - | SBV Excelsior | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 16.01.2009 | FC Eindhoven | - | Telstar | 1:4 | |
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| 24. Spieltag | 30.01.2009 | TOP Oss | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 25. Spieltag | 08.02.2009 | Telstar | - | HFC Haarlem | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 13.02.2009 | FC Den Bosch | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 28. Spieltag | 27.02.2009 | Telstar | - | AGOVV | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 06.03.2009 | Go Ahead Eagles | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 36. Spieltag | 24.04.2009 | Telstar | - | MVV | 1:2 | ||||
| 37. Spieltag | 01.05.2009 | FC Omniworld | - | Telstar | 1:0 |
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